发布者：彭菲云 所属单位：光山县慧泉中学 发布时间：2019-12-31 浏览数( -) 【举报】
《有机化合物的命名》教学设计
一、烷烃命名时要注意哪些问题？命名的基本原则有哪些？
1．烷烃命名的步骤（）
口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。（）
(1)找主链：最长、最多定主链（）
①选择最长碳链作为主链。
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如
含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
(2)编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小”
①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如：
②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如
③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，
相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如
命名为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
2．烷烃命名的5个原则和5个必须
(1)5个原则
①最长原则：应选最长的碳链作主链；
②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号；
③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链；
④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号；
⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
(2)5个必须
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4„„”表示；
②相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，„„”表示；
③位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)；
④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开；
⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处？
1．主链选择不同
烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
2．编号定位不同
编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。
3．书写名称不同
必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例
4．实例
(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链
)
(2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键
碳原子的编号为最小。
(3)写名称：先用大写数字“二、三„„”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；
然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
特别提醒 有机物的命名方法，有两种，一种是习惯命名法，另一种是系统命名法，如
结构简式为CH3CH2CH2CH3，用习惯命名时，其名称是正丁烷，而用系统命名法时，其名称是丁烷；另外，在习惯命名法中的“某烷”的“某”是指烷烃分子中碳原子总数，而在系
统
命名法中是指主链中的碳原子数。
类型1 给结构写名称
例1 用系统命名法命名下列各有机物：
答案 (1)3-乙基戊烷 (2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷
(3)3-甲基-6-乙基辛烷 (4)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
解析 烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总序号和最小”的原则，逐一分析解答各题。
(1)选取最长的主链上应有5个碳原子，因—C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即
其正确名称为3-乙基戊烷。
(2)该有机物其最长的主链是7个碳原子，但有两种可能的选择(见下图①、②)，此时应选取含支链较多的碳链作为主链，可以从图中看出，图①的支链有2个[—CH3与—CH(CH3)2]，图②的支链有3个，则应选用图②所示的主链。
故该有机物的正确名称为2,5-二甲基-3-乙基庚烷。
(3)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于—CH3比—C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。
则该有机物的系统名称为3-甲基-6-乙基辛烷。
(4)该有机物主链上有6个碳原子，因“碳原子编号应使总序号和最小”，故应从左到右对主链碳原子编号。
则该有机物的系统名称为2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。
本题考查烷烃的命名。解题关键是熟练掌握烷烃系统命名的原则。特别要注意：在烷烃
命名中，碳链的1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此类推，否则，主链的选择不符合选择最长碳链为主链的原则。
类型2 结合名称写结构
例2 写出下列物质的结构简式：
(1)2,4-二甲基-3-乙基己烷
(2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯
(3)对甲基苯乙炔
类型3 有机化合物名称正误判断
例3 下列有机物命名正确的是( )
A．3,3-二甲基丁烷 B．3-甲基-2-乙基戊烷
C．2,3-二甲基戊烯 D．3-甲基-1-戊烯
答案 D
解析 (1)可按名称写出相应的结构简式，重新命名，判断名称是否正确。
A项，结构为，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2,2-二甲基丁烷，A不正确；B项，结构为，主链碳原子数为6而不是5，命名为戊烷不正确，名称应为3,4-二甲基己烷，B不正确；C项，结构可为，也可为等等，命名为2,3-二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，则C不正确；D项，结构为，符合命名原则。
解答此类题的方法是先按题中的名称写出有机物的结构简式，再按系统命名法检查命名
是否正确。如果熟悉命名原则及烃类命名的一般规律，可较快判断，不必逐一写出结构式分析。A项，命名为丁烷，则支链上有两个甲基且在同一碳原子上时，只能在第2个碳原子上，否则违背从离支链较近一端开始给主链碳原子编号的原则，故A不正确；B项，在烷烃命名中，碳链1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此类推。否则，主链的选择必不符合选取最长碳链为主链的原则。B中“2-乙基”必定是错误的命名，则B不正确；C项，主链碳原子数为3个以上的烯烃，必须标明双键的位置，本命名中戊
烯未标
明双键位置，则必定是错误的命名，C不正确；D项的命名方式是正确的。
烷烃的同分异构体随着碳原子数目的增多而增多，并且烃基数目也会增多，你能写出
丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式吗？
点拨 丙烷分子中有两种不同类型的氢原子，因此，当丙烷分子中失去一个氢原子后形成两种烷基，即正丙基—CH2CH2CH3和异丙基—CH(CH3)2。
请用系统命名法给新戊烷命名。
点拨 新戊烷的结构简式为：
1．B 点拨 主链一定是最长的碳链。
2．(1)3,3,4-三甲基己烷
(2)3-乙基-1-戊烯 ，利用系统命名法命名为：2,2-二甲基丙烷。
(3)1,3,5-三甲基苯
点拨 有机化合物的命名应注意以下几点：(1)选最长的碳链为主链(若为烯烃或炔烃，一定要包含双键或三键且最长)。(2)从离支链最近的一端开始编号(若为烯烃或炔烃，应离双键或三键最近)。(3)两个不同取代基跟主链等近时，从简单的取代基编号。(4)遇等长碳链时，选支链较多的为主链。(5)支链编号之和要最小。
点拨 由有机物的名称书写其结构简式，实质上是有机化合物命名的逆过程，在书写时要先写出主链碳原子，并编上号，然后写上所有支链，最后把主链上的氢原子补齐即可。
1．下列取代基或粒子中，碳原子最外层均满足8电子结构的是( )
＋A．甲基(—CH3) B．碳正离子[(CH3)3C]
－ C．碳负离子(CH3CH2) D．碳酸根()
答案 CD
解析 本题考查取代基、粒子等结构特征。A项甲基的碳原子上还有一个单电子未参与成键，最外层有7个电子；B项中心碳失去了1个电子，最外层有6个电子；C项相当于乙基碳上多1个电子，满足8电子结构；D项碳原子全部成键，满足8电子结构。
2．下列名称不正确的是( )
A．2-甲基丁烷 B．1,2-二甲基戊烷
C．3,4-二甲基戊烷 D．2-甲基-4-乙基庚烷
答案 BC
解析 解答此类题常用方法是：先根据名称写出结构简式，然后再根据系统命名法重新
命名，看是否一致，若两者相同，则原命名正确，如：A项正确；B项应为：3-甲基己烷，原命名错误；C项
应为2,3-二甲基戊烷，原命名取代基位号之和不是最小；D项
确。
3．下面选项中是2,3-二甲基-2-丁烯的结构简式的是(
) 正
答案 D
解析 本题实质上是考查了根据有机化合物的名称书写其结构简式。解答时要按如下过程：先写主链碳，再标官能团，最后补齐氢原子。
4．有机物用系统命名法命名为( )
A．间甲乙苯 B．1,3-甲乙苯
C．1-甲基-3-乙基苯 D．1-甲基-5-乙基苯
答案 C
解析 苯环上的取代基编号时，简单的取代基定为1号。
5．有机物的命名正确的是( )
A．2,3-二乙基-2-丁烯 B．2,3-二乙基-3-丁烯
C．3-甲基-2-乙基-2-戊烯 D．3,4-二甲基-3-己烯
答案 D
6．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是( )
A．正壬烷 B．2,6-二甲基庚烷
C．2,2,4,4-四甲基戊烷 D．2,3,4-三甲基己烷
答案 C
解析 由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才有两种，而其中一定会有—CH3结构，所以可得它们处于对称位置，从而可写出其结构简式：
该分子中只有两种氢原子，一种是处于对称位置的—CH3，另一
种是—CH2—，即其一氯代物是两种，然后再给该有机物命名，可得该烷烃的名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。也可先根据名称写出各选项中的结构简式，再判断其一氯代物的同分异构体。
7．由烷烃失去一个氢原子后形成的烷基的通式是________________，甲基的电子式是______________，乙基的结构简式是______________。
答案
解析 烷烃的通式为CnH2n＋2
，失去一个氢原子后为烷基—CnH2n＋1；甲烷失去一个氢原
失去·H子形成甲基—
CH3，
失去—H ――→，乙烷失去一个氢原子形成乙基CH3—CH3――→CH3—
CH2—。
8．下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。
2-乙基丁烷________。
3,4-二甲基戊烷________。 1,2,4-三甲基丁烷________。 2,4-二甲基己烷________。
答案 ①3-甲基戊烷 ②2,3-二甲基戊烷 ③3-甲基己烷 ④正确
9．(1)有机物的系统名称是______________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是____________。
(2)有机物的系统名称是____________，将其在催化剂存在下完全氧化，所得烷烃的系统名称是__________。
答案 (1)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷
(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚烷
解析 根据有机物的命名方法，可得如下过程：(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为3-甲基-1-丁烯，其完全氢化后的烷烃的系统名称为2-甲基丁烷。
(2)该炔烃的系统名称为5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔，其完全加氢后的烷烃的系统名称为2,3--二甲基-5-乙基庚烷。