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有机化合物的同分异构体

[目标定位]　

1.理解有机化合物同分异构现象的内涵,学会同分异构体的书写方法,

2.能判断有机物的同分异构体。

一　有机化合物的同分异构现象

1.化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象,叫做        。具有同分异构现象的化合物互称为       。它是有机化合物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是    相同,     不同,

        不同

2.C₅H₁₂的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是              、          、         ；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是                 。

3.现有两种有机物CH₃CH₂CH₂OH与,它们共同的类别是醇,结构上的相同点是           ,结构上的不同点是            ,二者互为                。

4.有下列两种有机物：

,回答下列问题：

(1)有机物①的分子式是         ,类别是            ,官能团是。

(2)有机物②的分子式是        ,类别是       ,官能团是。(3)①与②       (填“是”或“不是”)同分异构体。

　同分异构体的类别

(1)碳链异构

由于         不同,产生的异构现象。

如：CH₃CH₂CH₂CH₃与。

(2)位置异构

由于官能团在碳链中      不同而产生的同分异构现象。如：CH₃CH₂CH===CH₂与CH₃—CH===CH—CH₃。

(3)官能团异构

分子式相同,但具有                  而产生的同分异构现象,如：CH₃CH₂OH与CH₃—O—CH₃。

【对点演练】1.下列各组有机物属于同分异构体的是(　　)

A.CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂CH₃

B.C.CH₃CH₂OH、CH₃CH₂CH₂CH₂OH D.CH₃CH₂Cl、CH₃CH₂CH₂F

2.下列各组物质中,互为同分异构体的是(　　)

二　同分异构体的书写方法和数目判断

1.烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,以C₆H₁₄为例说明：

(1)确定碳链

①先写直链：                  。

②再减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置：

、              。

③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置：、                    。

从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。

(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。

(3)C₆H₁₄共有       种同分异构体。

2.分子式为C₅H₁₀的烯烃同分异构体中：

(1)可能的碳链结构有     种。  (2)具有直链结构的同分异构体有     种。(3)含有支链结构的同分异构体有     种。

3.分子式为C₅H₁₂O的醇的同分异构体中：

(1)可能的碳链结构有    种。                       (2)具有直链结构的同分异构体有     种。

(3)含有一个支链结构的同分异构体有     种。         (4)含有两个支链结构的同分异构体有     种。

　同分异构体的书写方法

(1)有机物同分异构体的书写方法

①烷烃(降碳对称法)

②烯烃(插入法)

③醇(取代法)

(2)同分异构体的书写顺序

①首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物。

②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构。

③在同一官能团的基础上,再考虑位置异构。

【对点演练】3.分子式为C₄H₈Cl₂的有机物共有(不含立体异构)(　　)   A.7 种 B.8种  C.9种  D.10种

4.分子式为C₇H₁₆的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体有(　　)A.2种      B.3种      C.4种      D.5种

检测

1.下列各组物质不属于同分异构体的是(　　)

2.下列烷烃在光照条件下与Cl₂反应,只生成一种一氯代物的是(　　)

3.分子式为C₁₀H₁₄的单取代芳烃,其可能的结构有(　　)     A.2种     B.3种     C.4种       D.5种

4.四联苯的一氯代物有(　　)   A.3种    B.4种    C.5种     D.6种

⑦CH₂===CH—CH===CH₂和CH₂—CH₃—C===CH

(1)其中属于同分异构体的是__________。            (2)其中属于碳链异构体的是___________。

(3)其中属于官能团位置异构的是_____________。    (4)其中属于官能团类型异构的是_____________。

(5)其中属于同一种物质的是________________。

40分钟课时作业

[基础过关]

1.下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是(　　)

①CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃　②CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

A.①和③     B.②③⑤            C.①和②            D.③和④

2.甲、乙两种有机物的球棍模型如下：下列有关二者的描述中正确的是(　　)

A.甲、乙为同一物质               B.甲、乙互为同分异构体

C.甲、乙一氯取代物的数目不同    D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同

3.下列分子式表示的物质,没有同分异构体的是(　　)

A.C₃H₇Cl                             B.C₄H₁₀                 C.CH₂Cl₂              D.C₂H₆O

4.已知C₄H₉Cl有四种同分异构体,则分子式为C₅H₁₀O的醛的种类有 (　　)A.3种    B.4种    C.5种     D.6种

5.有机物的一元取代产物有(　　)    A.8种     B.6种    C.4种     D.3种

6.下列化合物的同分异构体数目为7种的是(不考虑立体异构)(　　)

A.己烷                      B.丁烯            C.丁醇            D.一氯戊烷

7.某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是,该烯烃可能的结构有(　　)

A.1种    B.2种      C.3种        D.4种

8.碳原子数不超过10的所有烷烃中,一氯代物只有一种的烷烃共有(　　)A.2种     B.3种    C.4种      D.5种

9.—NO₂取代二甲苯苯环上的氢原子,可得到的同分异构体的数目共有(　　) A.4种    B.5种    C.6种   D.7种

10.与互为同分异构体的芳香族化合物最多有(　　)   A.3种    B.4种    C.5种      D.6种

[能力提升]

11.烷基取代苯可以被KMnO₄的酸性溶液氧化成,但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键,则不容易被氧化得到,现有分子式为C₁₁H₁₆的一烷基取代苯,已知它可以被氧化的异构体有7种,其中的3种是

。

请写出其他四种的结构简式：__________________、_____________________________________________________、_________________________、____________________________________________________。

12.戊烷共有3种同分异构体,戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。

(1)下列是某学生书写的C₅H₁₂的同分异构体的结构简式：

这些结构中出现重复的是________(用序号表示)。

(2)某化合物A的化学式为C₅H₁₁Cl,分析数据表明,分子中有两个CH₂,两个—CH₃,一个和一个—Cl,它的可能结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式：________________、________________、________________、________________。

(3)分子式为C₅H₁₂O且可以与金属钠反应放出H₂的有机物有(不考虑立体异构)________(填字母)。

A.5种      B.6种     C.7种       D.8种

(4)用—COOH取代C₅H₁₂分子中的1个H原子得到分子式为C₆H₁₂O₂的羧酸,该物质的同分异构体有____种。

13.“立方烷”是人工合成的一种烃,其分子为正方体结构,其碳骨架结构如图所示：

(1)写出立方烷的分子式__________。

(3)已知化合物A(C₄Si₄H₈)与立方烷的分子结构相似,如图所示,则C₄Si₄H₈的二氯代物的同分异构体数目为________(填字母)。A.3B.4C.5D.6

参考答案【对点演练】1B 2B 3C4. B

检测1D 2C 3C 4C     5　(1)①②③④⑥⑦　(2)①　(3)②　(4)③④⑥⑦ (5)⑤

40分钟课时作业1B 2B 3C 4B 5C 6C 7B 8C 9C 10C

12.　(1)②③④     (3)D　(4)8

解析　(1)②③④的最长碳链均有4个碳原子,有一个—CH₃均连在离端点第2个碳原子上,为同一物质。

(2)方法一：等效氢法

方法二：插入法

根据题意,可构造出分子骨架,该骨架左右对称。把2个—CH₂—合并为—CH₂—CH₂—分别插入①、③位得2种分子,把2个—CH₂—分别插入①②位、①③位,得2种分子。共4种结构。

方法三：组合法

根据各原子团的结构特点将原子团分类：—CH₃、—Cl只能处在链端,而、—CH₂—位于分子结构的中间。可先将与两个—CH₂—结合可形成与两种结构,每两种结构剩余的三个键与2个—CH₃和一个—Cl结合,分别有两种情况。

(3)能与金属钠反应放出H₂,说明结构中含有—OH。将C₅H₁₂O写成C₅H₁₁OH,先写出C₅H₁₂的碳链异构,再写—OH的位置异构。

所以分子式为C₅H₁₂O的醇共有8种。

(4)用—COOH替换C₅H₁₂中的—H,即C₅H₁₁—COOH,C₅H₁₁—COOH与C₅H₁₁—OH的同分异构体数目相等,因此C₆H₁₂O₂的同分异构体共有8种。

13.答案　(1)C₈H₈　(2)3　(3)B

解析　立方烷的8个顶点上各有一个“CH”,故其分子式为C₈H₈；立方烷的二氯代物有3种,分别为,,；化合物A的二氯代物在面对角线上有2种同分异构体。

14. 答案